Команда исследователей из Института органической химии Университета Мюнстера представила стратегию преобразования пар углерод-азот в часто используемом кольцевом соединении в пары углерод-углерод. Этот метод обладает потенциалом в поиске активных ингредиентов для новых лекарств, например.
В области химии так называемое скелетное редактирование рассматривается как метод, пригодный для точного изменения кольцевых структур путем замены отдельных атомов. Команда исследователей под руководством профессора Армидо Студера из Института органической химии Университета Мюнстера представила новую стратегию преобразования пар углерод-азот в пиридинах - часто используемом кольцевом соединении в синтезе - в пары углерод-углерод. Этот метод обладает потенциалом в поиске новых лекарств и материалов, которые часто основаны на таких кольцевых молекулах.
В то время как кольцевая структура остается неизменной при так называемой периферийной функционализации колец - которая, например, включает в себя присоединение групп атомов - скелетное редактирование требует разрыва прочных связей между углеродными атомами или между углеродным атомом и другим атомом внутри кольца. "В органическом синтезе", говорит Армидо Студер, "это считается особенно сложным - мы можем представить это как своего рода хирургическую процедуру". До сих пор не было известно ни одной стратегии синтеза, которую можно было бы использовать для замены сложных пиридинов путем скелетного редактирования. В этом новом подходе команда получила бензолы и нафталины с функциональными группами, которые точно присоединены к конкретным позициям. Функциональные группы - это группы атомов, которые играют решающую роль в свойствах соединения.
"Пиридины, которые мы использовали, внутренне инертны, что делает их трудными для модификации", - объясняет доктор кандидат наук Кианг Чен. "Сначала нам пришлось изменить их конкретную структуру связей - провести так называемую деароматизацию - чтобы получить значительно более реактивные промежуточные продукты. Последующие процессы циклоаддиции и реароматизации в конечном итоге приводят к образованию скелет-редактируемых соединений".
Дебканта Бхаттачарья, аспирант в команде Армидо Студера, добавляет: "Теперь, используя так называемую процедуру "в одной посуде", мы можем вводить синтетически ценные и медицински значимые функциональные группы в конкретные позиции на кольцах". Химики говорят о реакции "в одной посуде", чтобы описать синтез, в котором необходимые реагенты реагируют друг с другом в единственном сосуде. Механизм последовательности реакции был теоретически проанализирован доктором Кристианом Мюк-Лихтенфельдом из Института органической химии.